Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử NH3 được thay thế bằng gốc hiđrocacbon. Theo đó các amin được phân loại thành: amin bậc I, bậc II và bậc III
Câu hỏi: Amin nào sau đây là amin bậc 2?
A. C6H5NH2
C. N2N-[CH2]6-NH2
D. CH3NHCH3
Đáp án đúng D
Amin CH3NHCH3 là amin bậc 2
Lý giải việc chọn đáp án đúng D là do:
– Amin (còn được viết là amine) là hợp chất hữu cơ có nguyên tử gốc là nitơ (đạm khí) trong nhóm chức. Những amin có cấu hình tương tự amonia (ammonia), nhưng trong đó một (hay một số) nguyên tử hydro được thay bằng nhóm alkyl hay loại nhóm chức khác chứa cacbon (nhóm R).
– Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin. Ví dụ: CH3–NH2; CH3–NH–CH3; CH2=CH–CH2NH2; C6H5NH2
– Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử NH3 được thay thế bằng gốc hiđrocacbon. Theo đó các amin được phân loại thành: amin bậc I, bậc II và bậc III
C6H5NH2, CH3CH(CH3)NH2 và H2N(CH2)6NH2 là các amin bậc I
CH3NHCH3 là amin bậc II.
– Tính chất vật lý của amin:
+ Các amin thấp như các metylamin và etylamin là những chất khí, có mùi gần giống amonia. Các amin bậc cao hơn là những chất lỏng, có một số là chất rắn.
+ Nhiệt độ sôi của amin nhất là amin bậc một và amin bậc hai, cao hơn của hydrocarbon tương ứng, nhờ có sự phân cực và sự có mặt liên kết hydro liên phân tử
Tuy nhiên nhiệt độ sôi của amin lại thấp hơn alcohol vì liên kết hydro N-H…N yếu hơn O-H…O. Các amin thấp tan tốt trong nước (nhờ liên hết hydro với nước), các amin cao ít tan hoặc không tan. Các amin dễ bay hơi nhất là ở bậc thấp
– Tính chất hóa học của amin:
+ Tính bazơ: Tương tự amonia, các amin đều có tính base nhờ cặp electron n ở nguyên tử nitơ. Mức đo lực base của amin được xác định bằng hằng số base Kb hoặc pKb (của amin RNH2) hoặc pKa (của axit liên hợp RNH3(+).
So với amonia thì metylamin và các đồng đẳng của nó có tính base mạnh hơn. Đó là vì nhóm metyl và các nhóm ankyl nói chung có hiệu ứng +I làm cho cân bằng dịch chuyển về bên phải. Trái lại, anilin và các amin thơm nói chung có tính base yếu hơn amonia vì hiệu ứng –C của gốc phenyl.
Đimetylamin có tính base mạnh hơn metylamin vì có hai nhóm gây hiệu ứng +I (song trimetylamin lại có tính base kém đimetylamin), trong đó điphenylamin (và nhất là triphenylamin) có tính base kém anilin.
+ Phản ứng với axit nitrơ
Dựa vào khả năng phản ứng khác nhau đối với HNO2của các amin mỗi bậc, có thể phân biệt được chúng. Thực tế HNO2 không bền nên phải dùng hỗn hợp (NaNO2 + HCl)